Uracilo

 
Uracilo
Uracilo.png
Nombre IUPAC
2,6-diona pirimidina
General
Otros nombresUracilo, 2-oxi-4-oxi pirimidina,
2,4(1H,3H)-pirimidinediona,
2,4-dihidroxipriimidina,
2,4-pirimidinediol
Fórmula semidesarrolladaC4H4N2O2
Fórmula estructuralO=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
Fórmula molecular?
Identificadores
Número CAS121-33-5[1]
ChEBI46375 17568, 46375
ChEMBLCHEMBL566
ChemSpider1141
DrugBank03419
PubChem1174
UNII56HH86ZVCT
KEGGC00106 D00027, C00106
Propiedades físicas
Aparienciablanco o ligeramente amarillo
(generalmente en agujas)
Densidad1,056 kg/m3; 0,001056 g/cm3
Masa molar112.08676 g/mol g/mol
Punto de fusión608,15 K (335 ℃)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua1 g/100 ml (25 °C)
Riesgos
Riesgos principalescarcinógeno & teratógeno con exposición crónica
Más informaciónExternal MSDS
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ARN y en el código genético se representa con la letra U. Su fórmula molecular es C4H4N2O2.[4]

Propiedades

Se encuentra en el ARN, formando un par de bases con la adenina y siendo reemplazada por la timina en el ADN. La metilación del uracilo produce timina,[4]

Variantes tautoméricas del uracilo.

Tautomería

El uracilo (U) posee una variante tautomérica en forma de amida-iminol que se produce gracias a su estructura resonante en los sustituyentes del nitrógeno y del oxígeno. Debido a la inestabilidad de la molécula, presenta alguna propiedad de aromaticidad que es compensada en parte con la estabilidad del ciclo-amídico.[3]​ El tautómero ceto es habitualmente la estructura lactama, mientras que el tautómero enol es referido como la estructura lactima. Estas formas tautoméricas son predominantes ente un ambiente con pH igual a 7. La estructura lactama es la forma más común de uracilo.

El uracilo se recicla a sí mismo para formar nucleótidos llevando a cabo una serie de reacciones de tipo fosforribosiltransferasa.[6]

Diferencias entre las estructuras de la uridina y la pseudouridina
C4H4N2O2 → H3NCH2CH2COO- + NH4 + CO2

Pseudouracilo

El pseudouracilo en realidad no tiene existencia como entidad química independiente, ya que es químicamente idéntico al uracilo, pero en algunos nucleósidos y nucleótidos poco habituales al unirse al azúcar lo hace a través del carbono 5 y no a través del nitrógeno 1, en esta situación forma nucleósidos comúnmente llamados pseudouridinas y nucleótidos comúnmente llamados pseudourilatos.[7]