Sildenafilo
English: Sildenafil

Sildenafilo
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Nombre (IUPAC) sistemático
1-[4-etoxi-3-(6,7-dihidro-1-metil-
7-oxo-3-propil-1H-pirazol[4,3-d]pirimidin-5-il)
fenilsulfonil]-4-metilpiperazina
Identificadores
Número CAS139755-83-2
Código ATCG04
PubChem5281023
DrugBankDB00203
ChemSpider56586
UNII3M7OB98Y7H
KEGGD08514
ChEBI58987
Datos químicos
FórmulaC22H30N6O4S 
Peso mol.base: 474.6 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad40%
Metabolismohepático (principalmente CYP3A4, también CYP2C9).
Vida mediade 3 a 4 horas dependiendo el metabolismo.
ExcreciónFecal (80%) y renal (en torno al 13%).
Datos clínicos
Nombre comercialViagra
Cat. embarazoLos estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal-Receta requerida
Vías de adm.Oral
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El sildenafilo (compuesto UK-92,480), vendido bajo la marca Viagra, Revatio y otros, es un fármaco utilizado para tratar la disfunción eréctil y la hipertensión arterial pulmonar (HPP). Originalmente fue desarrollado por científicos británicos y luego llevado al mercado por la compañía farmacéutica Pfizer.[1]​ Actúa mediante la inhibición de la fosfodiesterasa tipo 5 específica de GMP cíclico (PDE5), una enzima que promueve la degradación del GMPc, que regula el flujo de sangre en el pene. Desde su disponibilidad en el año 1998, el sildenafilo ha sido el principal tratamiento para la disfunción eréctil, sus principales competidores en el mercado son el vardenafilo (Levitra) y tadalafil (Cialis).

Historia

Fue inicialmente diseñado para su uso en la hipertensión arterial y la angina de pecho. Los primeros ensayos clínicos fueron realizados en el Hospital de Morriston, en Swansea (Gales).[2]​ Durante los estudios de fase I, realizados bajo la dirección de Ian Osterloh, se sugirió que la droga tenía un ligero efecto en la angina, pero que podía inducir notables erecciones de pene.[4]

Por lo tanto Pfizer decidió comercializarlo para tratar la disfunción eréctil, en lugar de la angina. El fármaco fue patentado en 1996, y aprobado para su uso en disfunción eréctil por la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) el 27 de marzo de 1998. Así se convirtió en la primera pastilla aprobada para tratar la disfunción eréctil en los Estados Unidos, y allí se ofreció a la venta el mismo año.[5]​ Inmediatamente se convirtió en un gran éxito: las ventas anuales de Viagra en el período 1999-2001 superaron los mil millones de dólares.[6]

La prensa británica presentó a Peter Dunn y Albert Wood, investigadores de Pfizer, como inventores del fármaco, una afirmación con la que la empresa se muestra en desacuerdo alegando que, aunque sus nombres aparecen al registrar la patente, esto es sólo necesario como requisito del registro, siendo la empresa la propietaria de la patente.[7]

A pesar de que el sildenafilo está disponible únicamente por prescripción médica, fue anunciada directamente a los consumidores en la TV de EE. UU. (recomendado por el ex senador de EE. UU. Bob Dole y el astro de fútbol Pelé). Numerosos sitios de Internet ofrecen Viagra para su venta después de una «consulta en línea» (un mero cuestionario de la red).[8]​ El nombre «Viagra» se ha hecho tan famoso que muchos falsos afrodisíacos ahora se hacen llamar «Viagra herbal» o son presentados en tabletas azules imitando la forma y el color del producto de Pfizer. Viagra también se conoce informalmente como «la pastilla azul» o «vitamina uve» entre otros muchos diferentes nombres.[9]

En el año 2000, las ventas de Viagra coparon el 92% del mercado de píldoras prescriptivas para la disfunción eréctil.[10]​ En 2007, sus ventas descendieron hasta el 50% debido a la competencia con otros fármacos como el tadalafilo (comercializado como Cialis) y el vardenafilo (Levitra),[13]

En febrero de 2007, la empresa Boots the Chemist anunció que había realizado un estudio para valorar la venta directa en farmacias sin receta médica. El estudio se había hecho en Mánchester (Inglaterra) y se había dirigido a varones con edades entre los 30 y 65 años, que compraron hasta cuatro tabletas después de una consulta con un farmacéutico.[14]

Las patentes mundiales del citrato de sildenafilo vencieron entre 2011 y 2013.[15]​ La patente mantenida por Pfizer en el Reino Unido para el uso de inhibidores de la fosfodiesterasa-5 (PDE5) como tratamiento de la impotencia fue invalidada en el 2000 por que se estimó que pretendía tener la patente de todo el grupo farmacéutico a partir de un producto de la familia. Esta decisión se mantuvo en una apelación en 2002. También se verificó que en Argentina Pfizer no pudo poner el nombre Viagra ya que un laboratorio argentino tenía un fármaco llamado VIAGRAN y por ser casi iguales de nombre le impidieron que le pusieran Viagra; por eso es que en Argentina se llama Sidenafil.[17]