Nicotina
English: Nicotine

Nicotina
Nikotin - Nicotine.svg
Nicotine-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
Identificadores
Número CAS54-11-5
Código ATCBA01
PubChem942
DrugBankDB00184
ChemSpider80863
UNII6M3C89ZY6R
KEGGD03365
ChEBI17688
Datos químicos
FórmulaC10H14N2 
Peso mol.162,2316
Datos físicos
Densidad1,01 g/cm³
P. de fusión-79 °C (-110 °F)
P. de ebullición245 °C (473 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidadde 20 a 45% (oral)
Unión proteicamenos del 5%
MetabolismoHepático
Vida media1 a 3 horas
Datos clínicos
Cat. embarazoEvidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legalLegal
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La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco)[3]​ Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se ha usado históricamente como insecticida.[4]​ En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es polar y soluble en agua.

Historia

La nicotina fue nombrada a partir de la planta de tabaco Nicotiana tabacum, que a su vez lleva el nombre del embajador francés en Portugal, Jean Nicot de Villemain, que envió el tabaco y las semillas a París en 1560, lo presentó al rey de Francia,[5]​ A finales del siglo XVII, no solo se fumaba sino que también se usaba como insecticida.

Después de la Segunda Guerra Mundial, se utilizaban más de 2.500 toneladas de insecticida con nicotina en todo el mundo, aunque ya en la década de 1980 el uso de insecticidas con nicotina había disminuido por debajo de las 200 toneladas. Esto fue debido a la disponibilidad de otros insecticidas más baratos y menos perjudiciales para los mamíferos.[4]

Actualmente, la nicotina, incluso en forma de polvo de tabaco, está prohibida como pesticida para la agricultura ecológica en los Estados Unidos.[9]

La nicotina fue aislada de la planta del tabaco en 1828 por el médico alemán Wilhelm Heinrich Posselt y su compatriota el químico Karl Ludwig Reimann, que la consideró un veneno.[16]