Dihidroxilación asimétrica de Sharpless

La dihidroxilación asimétrica de Sharpless, también conocida como bishidroxilación, llamada así en honor del químico estadounidense K. Barry Sharpless, es una reacción química enantioselectiva de alquenos con tetróxido de osmio en presencia de un ligando de quinina quiral para formar un diol vecinal.[3]

La dihidroxilación asimétrica de Sharpless.
RL = sustituyente voluminoso; RM = sustituyente de tamaño mediano; RS = sustituyente más pequeño.

Normalmente se produce esta reacción usando cantidades catalíticas de tetróxido de osmio, que después de la reacción es regenerado bien con ferricianina de potasio[8]

Mecanismo de la reacción

El mecanismo de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless comienza con la formación del complejo tetróxido de osmio-ligando (2). Una cicloadición [3+2] con el alqueno (3) conduce al intermediario cíclico 4.[10]​ La posterior hidrólisis básica libera el diol (5) y el osmiato reducido (6). Finalmente, el oxidante añadido en cantidades estequiométricas regenera el complejo tetróxido de osmio-ligando (2).

Mecanismo de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless