Desoxirribosa

Estructura química de la 2-desoxirribosa.

La desoxirribosa, (< en inglés: des‘des’? + oxygen, ‘oxígeno’ + ribose,ribosa’) o más precisamente 2-desoxirribosa, es un desoxiazúcar derivado de un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica C5H10O4), derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n. Forma parte del ADN.

Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN).

Estructura

Varios isómeros existen con la fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero en la desoxirribosa los grupos hidroxilo se encuentran sobre el mismo lado de la Proyección de Fischer. El término "2-desoxirribosa" puede referirse igualmente a dos enantiómeros: el de importancia biológica D-2-desoxirribosa y a su inusual imagen especular -2-desoxirribosa.[1]​ La D-2-desoxirribosa es un precursor del ácido nucleico ADN. La 2-desoxirribosa es una aldopentosa, eso es, un monosacárido con cinco átomos de carbono y conteniendo a un grupo funcional aldehído.

En solución acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cíclicas variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cuatro átomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un anillo de cinco. La segunda forma es la predominante.

Equilibrio químico de la desoxirribosa en solución.