Ácido láctico
English: Lactic acid

 
Ácido láctico
Lactic-acid-skeletal.svg
Acido-lactico.png
Fórmula estructural y modelo tridimensional del ácido láctico.
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxipropanoico
General
Fórmula semidesarrolladaH3C-CH(OH)-COOH
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC3H6O3
Identificadores
Número CAS[50-21-5]
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3][1]
ChEBI78320
ChEMBLCHEMBL1200559
ChemSpider592
DrugBank04398
PubChem612
UNII3B8D35Y7S4
KEGGD00111 C01432, D00111
Propiedades físicas
Densidad1206 kg/m3; 1,206 g/cm3
Masa molar90.08 g/mol
Punto de ebullición371 K (98 ℃)
Propiedades químicas
Acidez3.86 pKa
Compuestos relacionados
Ácidos relacionadosÁcido propanoico, Ácido pirúvico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato.

El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(+)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(-)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.

Historia

Fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 a partir de leche agria. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que se libera ácido láctico en los músculos al realizar esfuerzos físicos intensos.[2]​ Su estructura fue determinada por Johannes Wislicenus en 1873.

En 1856 Louis Pasteur descubrió el lactobacillus y su rol en la producción de ácido láctico. Este ácido comenzó a ser producido comercialmente por la compañía alemana Boehringer Ingelheim en 1895.

En 2006 la producción global de ácido láctico alcanzó 265.000 toneladas con un crecimiento promedio anual de 15%.[3]