Ácido fumárico
English: Fumaric acid

 
Ácido fumárico
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Nombre IUPAC
Ácido (E)-Butenodioico
General
Otros nombresÁcido trans-1,2-Etilenodicarboxílico
Ácidotrans-butenodioico
Fórmula molecularC4H4O4
Identificadores
Número CAS110-17-8[1]
ChEBI18012
ChEMBLCHEMBL503160
ChemSpider10197150
DrugBank01677
PubChem444972
UNII88XHZ13131
KEGGC00122 D02308, C00122
Propiedades físicas
Aparienciablanco
Densidad1635 kg/m3; 1635 g/cm3
Masa molar116,07 g/mol
Punto de fusión287 ℃ (560 K)
Propiedades químicas
Acidezpka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa
Solubilidad

NFPA 704.svg

1
2
0
Peligrosidad
Frases R

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Frases SS2, S26
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido fumárico, también conocido como ácido donítico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ácido trans-butenodioico. El isómero es encontrado en la naturaleza, a diferencia del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.

Alimentación

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297. El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico para cada 0,91 g de ácido fumárico para añadir acidez, similar a la forma en que se utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unión Europea, EE. UU., Australia y Nueva Zelanda.