Ácido carboxílico

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

Nomenclatura y abundancia en la naturaleza

Debido a que el ácido fórmico tiene un hidrógeno unido al carboxilo, ésto le da un cierto carácter de aldehído que no presentan otros ácidos carboxílicos, por lo que se considera como un ácido muy peculiar e inclusive independiente al resto de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nombre de la fuente
Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH Del Lat. formica, hormiga.
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH (en fr: acétate)?, acuñado en 1787 por el químico francés Louis-Bernard Guyton de Morveau a partir del latín acetum, 'vinagre'.
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH Del francés acide propionique, acuñado por el químico Jean-Baptiste Dumas, del griego πρῶτος (prôtos) ("primero") y πίων (píōn) ("grasa"), ya que fue el ácido carboxílico más pequeño que exhibió las propiedades de otros ácidos grasos, tales como su insolubilidad parcial en una disolución salina sobresaturada, y por presentar una sal potásica similar a un jabón.
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH Del griego βούτυρος (boúturos, "mantequilla", inglés “butter”), de donde se aisló por primera vez.
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH La palabra ‘’valeriana’’ designa a cualquier planta del género Valeriana, L. 1753, cuya especie representativa y más conocida (V. officinalis) llegó a considerársela como una panacea. Del latín tardío (s.s. III – IV d.C.) ‘’valeriana’’ muy probablemente en referencia al nardo céltico o rústico (V. celtica, L. 1753, una especie propia de los Alpes, la palabra parece derivar de valêo, ûi, îtum con los significados ’’ser eficaz’’, ‘’tener salud’’,’’valer’’, estar sano, tener poder (en la historia de Roma, muchos gobernantes y hombres distinguidos llevaban el nombre de Valerius, tales como Valerio Valente y Cayo Valerio Maximiliano.
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH Del latín capra; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino.
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH Relativo a Oenanthe, un género de plantas de la familia de las apiáceas, conocidas como "felandrio" o "perejil de brujas". Proviene del lat. oenanthe, gr. οἰνάνϑη «racimo de vid salvaje».
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH Del latín capra; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino.
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH Los geranios que pertenecen al género Pelargonium son de los que se tomó el nombre para el ácido. En 1738, Johannes Burman nombró el género Pelargonium (del griego πελαργός, pelargós cigüeña) debido a la semejanza de parte de la flor con esta ave.

[2]

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH Del latín capra; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino.
Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH IUPAC - numeral del esqueleto de once carbonos
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH Del Latin laurus, “laurel”.
- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH IUPAC - numeral del esqueleto de trece carbonos
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH Del griego medieval μυριστικός (muristikós, “fragante”), y éste a su vez del griego antiguo μύρον (múron, “ungüento", "perfume"). Latinizado como myristicus (“fragante”); el término latino Myristica fue designado por Linneo como género para la nuez moscada.
- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH IUPAC - numeral del esqueleto de quince carbonos
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH Del latín palma, y ésta del protoindoeuropeo *pl̥h₂meh₂. Compárese el griego antiguo παλάμη (palámē). El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, durante el estudio de la saponificación del aceite de palma.[3]
Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH Del francés acide margarique (“ácido margárico”), del griego μάργαρον (márgaron, “perla”). El químico francés Michel Eugène Chevreul lo nombró ácido margárico por su cristalización similar a perlas. Se pensaba que el ácido margárico era uno de los tres ácidos grasos que en combinación formaban las grasas animales, siendo los otros el ácido esteárico y el ácido oleico. No obstante, en 1853 se descubrió que este ácido margárico no era más que una combinación de ácido esteárico y del ácido palmítico, antes desconocido. En la década de los años 1860, el emperador Napoleón III de Francia ofreció una recompensa a cualquiera que pudiera elaborar satisfactoriamente un sustituto a la mantequilla, cara y difícil de conservar, para las clases sociales bajas y las fuerzas armadas: un «cuerpo graso como la mantequilla, pero de precio inferior, apta para conservarse largo tiempo sin alterarse guardando su valor nutricional».[4]​ El farmacéutico Hippolyte Mège-Mouriés realizó una emulsión blanca resultante de la grasa de vacuno fraccionada, de leche y de agua, bautizada «oleomargarina» (que después acortó a margarina, del griego μάργαρον, /margaron/, 'blanco de perla' y del nombre polialcohol-glicerina).
Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH Del griego στέαρ (stéar, “sebo”). Chevreul asignó este nombre ya que lo aisló de la estearina, una sustancia blanca aislado de muchos sebos y mantecas de origen tanto animal como vegetal.
- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH IUPAC - numeral del esqueleto de diecinueve carbonos
Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH Del Latin arachis (“legumbre”), y a su vez del griego άρακος (“arakos"; guisantes) probablemente de una palabra de origen asiático. Carlos Linneo reportó en Species Plantarum 2: 741. 1753, al cacahuate con el género Arachis[5]​.
- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 21 carbonos
Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH Del Aceite de behen, obtenido de la Moringa. La palabra "behen" es una transcripción latina medieval del árabe بَهْمَن‎ (bahman).
- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 23 carbonos
Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH Del Latin lignum (“madera”) y del latín cera, idem.
Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 25 carbonos
Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH Del latín cera
- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 27 carbonos
Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH Obtenido de la cera montana, una cera dura obtenida por extracción con solvente de ciertos tipos de lignito.
- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 29 carbonos
Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH Palabra griega μέλισσα (melissa; abeja), ya que se encontró en la cera de abeja.
- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 31 carbonos
Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH Del latín lacca, laca
Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH Aislado de la zaragatona (Plantago psyllium)
Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH
Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH Del latín cera y del Latín plasticus (“moldeable”), y a su vez del griego πλαστικός (plastikós), de πλάσσειν (plássein, “moldear”)
- Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH IUPAC - numeral del esqueleto de 36 carbonos
Ácidos dicarboxílicos elementales
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural Nombre de la fuente
Ácido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH Oxalic acid.png Acuñado a partir del término fráncés oxalique, de una planta del género Oxalis (“acedera). El nombre genérico que deriva de la palabra griega ὀξύ oxý, "afilado, ácido", refiriéndose al sabor agrio de las hojas y el tallo.
Ácido malónico ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana.
Ácido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png Del Latin succinum, ámbar.
Ácido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png Del Latin gluten (“pegamento"; inglés glue). La palabra engrudo, del latín *inglūtāre, a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento". De ahí viene el término "gluten", nombre general que se le da a una proteína que compuesta de una glutelina y una prolamina, insoluble en agua, que junto con el almidón conforma la mayor parte del contenido de las semillas de los cereales, como el trigo. El sufíjo -árico es una contracción del ácido tartárico.
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png Del latín adeps, adipis ("manteca").
Ácido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png Del griego πιμελος (pimelos) obeso.
Ácido subérico ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png Del Latin suber, corcho.
Ácido azelaico ácido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg De azo y el griego ἔλαιον (elaion, Olivo)
Ácido sebácico ácido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png Del latín sebum.
Ácido maleico Ácido cis-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Maleic-acid-2D-skeletal-A.png Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana.
Ácido fumárico Ácido trans-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Fumaric acid.png Reportado en plantas del género descrito por Carlos Linneo y publicado en Species Plantarum, vol. 2, p. 699–701, 1753.[7]
Ácido ftálico ácido beceno-1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png El ácido ftálico se obtuvo por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno. Creyendo que la sustancia que resultó era un derivado del naftaleno, lo llamó "ácido naftalico".[10]​.
Ácido isoftálico ácido beceno-1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Ácido tereftálico ácido beceno-1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
Ácido truxílico ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 Truxillic acid.svg
Ácido truxínico ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 Truxinic acid skeletal.svg
Ejemplos de ácidos carboxílicos insaturados
Nombre trivial Estructura química Δx C:D nx
Ácido acrílico CH2=CH-COOH - 3:1 n−1
Ácido crotónico CH3CH=CH-COOH trans2 4:1 n−2
Ácido isocrotónico CH3CH=CH-COOH cis2 4:1 n−2
Ácido sórbico CH3CH=CH-CH=CH-COOH trans,trans24 6:2 n−2
Ácido undecilénico CH2=CH(CH2)8COOH - 11:1 n−1
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis9 18:1 n−9
Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans9 18:1 n−9
Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n−6
Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n−6
Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n−3
Ácido ɣ-Linolénico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis6912 18:3 n−6
Ácido punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis91113 18:3 n−5
Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n−6
Ácido eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n−3
Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis13 22:1 n−9
Ácido docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n−3

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo de ácidos carboxílico complejo:

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de este compuesto es: Ácido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico.

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de ácidos carboxílicos

  • Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
Palmiticacid.png

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH

  • Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos.

Otros ácidos carboxílicos importantes: